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IBM OS/2
OS/2 est un système d'exploitation créé par Microsoft et IBM, qui ensuite a été développé par IBM seul. Le nom OS/2 signifie Operating System/2. Ce nom fut choisi en référence à la gamme de PC de seconde génération d'IBM nommée IBM Personal System/2, sur lesquels OS/2 était installé, en remplacement de PC-DOS. La première version, OS/2 1.0 (sans interface graphique, 16 bits, multitâche) est sortie en décembre 1987. Elle était compatible avec les PC-AT. Parallèlement Microsoft travaille sur Windows (Windows 1.1 est sorti en 1985 sans grand succès).
Pour cette version, IBM offrait OS/2 directement à ses clients et fournissait uniquement un support pour les systèmes IBM. Microsoft faisait de même en fournissant OS/2 pour les compatibles PC et n'offrant de support qu'à ces systèmes.
OS/2, bien que différent sur bien des points par rapport à DOS, n'avait pas pour essence une rupture violente avec le fameux système en mode réel mais une transition progressive vers un nouveau système. La vraie différence d'OS/2 par rapport à DOS était la structure, claire et établie, avec une interface de programmation d’applications (APIs) spécifiée que les programmes devaient utiliser (ce qui n'existait pas sous DOS). En effet, c'était une nouvelle philosophie : celle du mode protégé.
OS/2 1.1
OS/2 1.1 sort fin 1988. Cette nouvelle version dispose de l'interface graphique prévue, Presentation Manager (qui sera plus tard renommé Workplace Shell). Elle supporte également les disques de plus de 32 Mo.
OS/2 1.2
OS/2 1.2 est sorti fin 1989. Il incluait le langage de script REXX et le nouveau système de fichiers HPFS
OS/2 1.3
En 1991, IBM sort OS/2 1.3, qui apporte une légère amélioration : Adobe Type Manager (gestion des fontes de caractères). Mais Microsoft (qui a sorti Windows 3 en mai 1990) abandonne le projet OS/2. Cependant, Microsoft continue individuellement le développement de ce qui s'appelle alors OS/2 3.0 et qui deviendra Windows NT. De son côté, IBM continue de développer OS/2 2.0 mais n'annonce aucune date de sortie.
OS/2 2.0
Annoncé comme « a better Windows than Windows » et « a better DOS than DOS » par IBM, OS/2 2.0, 32 bits, sort en 1992. Il supporte les applications OS/2 32 et 16 bits, Windows 3.0, et DOS. Il permet de faire tourner plusieurs sessions DOS simultanément sans que le crash d'une des sessions n'influence les autres. OS/2 2.0 utilise également une nouvelle interface graphique : le Workplace Shell. À cette époque, la grande majorité des magazines spécialisés considère qu'OS/2 est bien plus stable que Windows et plusieurs grandes entreprises l'utilisent pour leurs données stratégiques. Mais en nombre et qualité des logiciels applicatifs, Windows avait maintenant une avance considérable sur OS/2. Cette avance a été déterminante dans le choix du grand public.
OS/2 2.1
En mai 1993 sort OS/2 2.1. Plus rapide qu'OS/2 2.0, il supporte également le format de police de caractères TrueType, comme Windows 3.1 et inclus un gestionnaire de présentation multimédia.

Face avant de la Boîte de OS/2 version 2.1
Verso de la Boîte OS/2 version 2.1

Disquette 3½ d'installation.
Il y a en tout 20 disquettes, 15 pour l'installation, 2 pour le gestionnaire de présentation multimédia/2 et 4 autres pour les pilotes (2 pour les imprimantes et 2 pour les écrans).

Cette version possède une couche d'émulation de Windows 3.1 et supporte les applications OS/2 32 et 16 bits, Windows 3.0 et 3.1, et DOS. La fonction du système qui permet de prendre en charge les programme Windows s'appelle WIN-OS/2 et permet à des programmes Windows d'utiliser de nombreuses fonctions d'OS/2, telle que le traitement multitâche, l'exécution de programmes en fenêtre et le partage d'informations entre programmes.

Une tentative de séduction du grand public a eu lieu avec le CD Showcase d'IBM distribué en 1994 dans des revues informatiques. Il s'agissait d'un CD-ROM proposant gratuitement OS2 2.1 pour Windows et qui contenait également une sélection de logiciels personnels OS/2 que l'on pouvait utiliser à domicile ou au bureau (catalogue électronique de démonstrations de produits IBM et autres éditeurs)
CD Showcase d'IBM, photo personnelle

Pour l'installation d'OS/2, il fallait 5 disquettes formatées 3,5 pouces pour créer les disquettes d'installation à partir du CD-ROM puis mettre la première disquette dans le lecteur et redémarrer l'ordinateur pour lancer la procédure d'installation. Pourquoi faire plus simple ?
OS/2 Warp 3.0
En octobre 1994 sort OS/2 Warp 3.0. Il inclut TCP/IP en standard, ainsi qu'un jeu complet d'applications appelé IBM Works.
Echec d'OS/2
IBM vendait OS/2 quatre fois le prix du DOS. Le saut était trop grand pour être accepté par une clientèle de particuliers et de petites entreprises, tandis que Windows (facturé séparément du DOS) était au moins deux fois moins cher. De plus Microsoft vendait son système aux fabricants d'ordinateurs à des prix négociés nettement plus bas.
Du fait de sa compatibilité avec DOS et Windows 3.1, l'installation et l'interface graphique d'OS/2 était plus compliquées que celles de Windows. De plus, dans les semaines mêmes qui suivirent la disponibilité, dans OS2, d'une couche d'émulation de Windows 3.1, Microsoft annonçait la future sortie de Chicago (nom de code de Windows 95).
Il semblerait qu'OS/2 ait trouvé sa place pour des utilisations spécifiques dans certaines entreprises. La dernière version officielle d’OS/2 (OS/2 4.52) remonte à 2001 mais il n'a jamais conquis le grand public. Il a progressivement été abandonné par IBM sans que ce dernier ne juge utile de réduire son prix ou de publier son code source. IBM a, d’ailleurs, rejeté plusieurs fois des demandes de personnes qui estimaient qu’il y avait encore beaucoup de bonnes choses exploitables sur OS/2 et qui réclamaient l’accès à son code source. IBM a arrêté sa prise en charge depuis le 12 décembre 2006.